Como ordenar la lista de canciones en el ipod Shuffle.

Hola a todos, tengo un ipod Shuffle de segunda generación, a veces tengo problemas para sincronizar porque itunes no me lo reconoce.. pero tengo una herramienta para resetearlo y ahí si funciona.. el problema que tengo es que cada vez que le doy Autorrellenar y desmarco elegir items aleatoriamente siempre me sale error.. no pasa ninguna canción.. En cambio si lo dejo marcado (elegir aleatoriamente) si las pasa todas de mi biblioteca itunes al ipod... pero no las quiero desordenadas... podrían decirme como hacer para ordenarlas una vez que ya estén en el ipod.? Muchas gracias..!