Esta es la remake de un videojuego educativo creado a principios de los años 70. Por supuesto que mucho a cambiado en esta versión para iPhone, en especial en lo que se refiere a calidad gráfica y forma de interactuar con el juego. En este juego mantiene todas tomas de decisiones, resolución de problemas y juego de rol del videojuego original.
En The Oregon Trail tenemos 8 mini juegos de habilidad, dos de los cuales utilizan el acelerómetro del iPhone o iPod touch. Durante el juego eventos aleatorios como enfermedades, bandidos o complicaciones hacen que este juego sea más entretenido y desafiante.
Durante tu travesía hacia el oeste, tienes misiones secundarias que añaden emoción y afectan tu viaje. Antes de salir debes preparar tu viaje, seleccionando a los miembros de tu grupo, comprando provisiones y eligiendo la fecha de partida.